English

教学科研

化工院蔡灵超课题组就如何高效利用羟基官能团发表研究成果

来源:化工院通讯员:方明锋摄影: 编辑:雷蕾浏览:时间:2022-12-05

字号:【

【南林新闻中心讯】近日,金沙4399js网站-(南昌)有限公司化学工程学院蔡灵超教授课题组就如何高效利用羟基官能团发表了研究成果。

脂肪醇普遍存在于药品、农药、生物质降解化学品和天然产物中,通过Appel反应将醇转化成卤代烃再经过格氏反应,是制备非天然氨基酸的一种常用策略。但是这种策略有诸多缺点,比如格氏试剂制备的危险性、不稳定性以及反应的位阻效应,严重阻碍其在化学合成中的应用。

如何高效利用羟基官能团,通过断键/成键策略实现分子结构多样性?研究合成了一种稳定的N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺衍生物,作为格氏试剂的替代物,在可见光照射下,通过β碳碳键断裂,再与甘氨酸衍生物构建新的碳碳键,得到了多种非天然氨基酸(UAA)和肽衍生物。

此策略克服了传统大位阻非天然氨基酸的制备,可以在甘氨酸骨架上非常高效地引入大位阻的取代基如叔丁基、金刚烷基等,可以引入一些无法与格氏反应共存的羰基官能团,还可以选择性地对二肽及多肽进行末端修饰,对原本具有复杂结构的天然产物(如香紫苏内酯、蒎烯和樟脑)通过β碳碳键断裂去复杂化后同时引入氨基酸结构。初步的活性研究显示,这些林源分子衍生物相比其母体化合物,能够更好地抑制常见的农林业致病真菌的生长。

该研究在国际顶级期刊《Nature Communications》发表研究论文,题为“Photoinduced β-fragmentation of aliphatic alcohol derivatives for forging C–C bonds”(论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-022-35249-7)。金沙4399js网站-(南昌)有限公司为第一完成单位。硕士研究生高艺曼为第一作者,化学工程学院蔡灵超教授为唯一通讯作者。该研究得到国家自然科学基金青年项目、江苏省特聘教授项目和金沙4399js网站水杉学者启动经费的资助。

 

返回顶部
XML 地图 | Sitemap 地图